Когда Макс Холлоуэй впервые встретился с Коном МакГрегором, ему был 21 год, его рекорд в ММА составлял 7-2, и он шел после поражения Дэннису Бермудесу раздельным решением судей. Тот бой он также проиграл решением. Можно сколько угодно спорить о том, чья травма стала решающим фактором в том бою, но с тех пор Макс больше не потерпел ни одного поражения, а затем, спустя почти 4 года, стал чемпионом. Многие болельщики немедленно задались вопросом — кто бы победил в реванше? Тем более, что Конор МакГрегор так и не решился на очередную сгонку веса до145 фунтов, и предпочел оставить пояс без защиты…
«Этот парень сам выбирает того, с кем хочет драться», — сказал Холлоуэй о Коноре, — «Сейчас он даже и не вспоминает ММА, поэтому я не думаю, что нам следует о нем говорить. И в конце концов, если тебе платят по 50-75$ за бой, вернешься ли ты после этого в ММА? Вот именно. Я понятия не имею, ради чего ему возвращаться»
«Я не мчусь сквозь свой дивизион — я просто вычищаю его. Я уже говорил раньше и повторю: если я еще не дрался с тобой, то будь готов. Будь готов, потому что я приду за тобой! Если я уже дрался с тобой, то будь морально готов к тому, что это снова произойдет!»